S-au făcut noi progrese în sinteza totală a Codonopiloneolignaninei A, un nou produs natural al lignanilor

Recent, grupul de cercetare al profesorului asociat Hongdong Hao de la Școala de chimie și farmacie a Universității Northwest A&și Universitatea F a făcut noi progrese în sinteza totală a Codonopiloneolignanin A, un nou produs natural pe bază de lignan și cercetări conexe rezultatele au fost publicate în" Organic Letters" ;. Gao Zhiyu și profesorul Ren Li sunt co-primii autori, iar profesorul asociat Hao Hongdong este autorul corespunzător.

Codonopiloneolignanina A este un nou produs natural al lignanilor cu un schelet inelar unic care a fost izolat de rădăcinile medicinii chineze utilizate în mod obișnuit Codonopsis pilosula de către profesorul Shi Jiangong de la Academia Chineză de Științe Medicale a Institutului de Cercetări Medicale al Uniunii din Beijing. din acest produs natural conține patru centre chirale consecutive și două inele de benzen pentasubstituite; prin urmare, este o mare provocare realizarea sintezei sale totale.

Recent, echipa de cercetare a lui Hao Hongdong a început de la siringaldehida comercială și a sintetizat benzocicloheptanona 20 pe o scară de gram utilizând reacții de cuplare Stille și metateză de închidere inelară (RCM); ulterior, prin reacție de adiție nucleofilă cu un alt fragment de arii a fost conectat pentru a construi precursorul reacției cheie. Sub acțiunea SnCl4, reacția de cicloadiție [3+2] a benzocarburării intramoleculare benzilice și a stirenului a fost realizată pentru prima dată și Codonopiloneolignanina a fost construită eficient. Unicul schelet inelar A a fost confirmat prin difracție cu raze X monocristal și apoi grupul protector a fost îndepărtat pentru a finaliza sinteza totală a codonopiloneolignaninei A în 12 etape.